Karierę aktorską rozpoczął już w wieku czterech lat od występów w widowisku ''Bach Babies'' w Filharmonii Nowojorskiej. Międzynarodową sławę zyskał jednak dzięki roli słynnego Kevina. Macaulay Culkin po wielu życiowych perturbacjach wreszcie wyszedł na prostą. Obecnie tworzy szczęśliwą rodzinę ze znaną aktorką Disneya - Brendą Song. Jak wyglądała historia ich miłości?